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La première édition des Caractères, publiée en 1688 sans nom d'auteur, se présente modestement comme une traduction sous le titre Les Caractères de Théophraste, traduits du grec, traduction à laquelle l'auteur a ajouté avec les caractères ou les mœurs de ce siècle. Ce sont ces quatre cent vingt « remarques » qui font le succès de l'ouvrage, dont aucun lecteur n'ignore qu'il est de La Bruyère, secrétaire du prince de Condé. Le livre est réimprimé deux fois dans la même année. Jusqu'à la neuvième édition, posthume, le succès ne faiblit pas. Les « caractères » du siècle, ajoutés au fil des nouvelles éditions, ont triplé en nombre. Ils comblent le goût du public lettré pour les maximes – celles de La Rochefoucauld datent de 1665 et ont été elles aussi enrichies au fil des réimpressions jusqu'en 1678 –, et surtout pour les portraits. Un bon nombre des Caractères sont en effet des portraits, et bien souvent des caricatures dont les sujets portent des noms antiques : Égésippe, le « propre à rien » qui demande un emploi ; Celse, le « nouvelliste » né « pour écouter des propositions et les rapporter » car il a « des pieds qui peuvent le porter d'un lieu à un autre » ; Arris, qui « a tout lu, a tout vu », évoque le témoignage d'un ambassadeur qu'il prétend connaître « familièrement », sans le reconnaître dans son interlocuteur… Très tôt, des Clefs manuscrites circulent, prétendant dévoiler l'identité des modèles, entretenant le succès de scandale des Caractères. Dans une préface de 1693, La Bruyère se défendra d'avoir cherché à tourner en ridicule ses contemporains, visant au contraire à l'universel : « J'ai pris un trait d'un côté et un trait d'un autre ; et de ces divers traits qui pouvaient convenir à une même personne, j'en ai fait des peintures vraisemblables. » Aussi cherchait-il « moins à réjouir les lecteurs par le caractère, ou comme le disent les mécontents, par la satire de quelqu'un, qu'à leur proposer des défauts à éviter et des modèles à suivre ». Dans Les Caractères, l'intention de l'auteur est donc bien la même qui anime tous les chefs d'œuvre classiques – pièces de Corneille, de Molière ou de Racine, fables de La Fontaine, romans de Mme de Lafayette, sermons de Bossuet… L'œuvre littéraire trouve sa raison d'être dans l'édification du lecteur. Cette intention est clairement déclarée dans la préface des Caractères : « On ne doit parler, on ne doit écrire que pour l'instruction ; et s'il arrive que l'on plaise, il ne faut pas néanmoins s'en repentir, si cela sert à insinuer et à faire recevoir les vérités qui doivent instruire. » C'est précisément la réussite dans l'art de plaire au lecteur qu'a retenue la postérité littéraire, au point parfois de reprocher à La Bruyère d'avoir trop de style, tel Sainte Beuve remarquant que chez lui, « l'art est grand, très grand ; il n'est pas suprême, car il se voit et il se sent ». Auteur idéal pour les explications de texte et les commentaires littéraires réussis, mine d'or pour les amateurs de pastiches, La Bruyère est en effet un maître – au sens des écoles de peinture – qui réussit l'entrée en scène de ses personnages, toujours en action plutôt que décrits. Il sait varier le rythme de la phrase, éveiller la curiosité du lecteur par une longue énumération, et le surprendre par une formule lapidaire qui condense le trait. Son style joue des dissymétries et des ruptures, semble parfois vous bercer pour vous éveiller soudain, et mieux dévoiler ce qui, déjà, était sous-entendu. Sa verve provocatrice trouvera sa descendance littéraire avec Montesquieu dans ses Lettres persanes, Marivaux et Beaumarchais dans leurs meilleures tirades, Voltaire dans ses contes. Aussi accompli qu'il soit dans son art, on ne peut cependant réduire La Bruyère à cette dimension d'auteur plaisant. À côté des maximes et des portraits, Les Caractères contiennent des réflexions sur le pouvoir et sur la société qui, sans être jamais les propos d'un révolutionnaire ni même d'un réformateur, portent en germe les Lumières du xviiie siècle. « Que me servirait en un mot, comme à tout le peuple, que le prince fût heureux et comblé de gloire par lui-même et par les siens, que ma patrie fût puissante et formidable, si triste et inquiet, j'y vivais dans l'oppression ou dans l'indigence ? », s'écriet-il dans le chapitre « Du souverain ou de la république ». La Bruyère est l'un des tout premiers à manifester une sensibilité aux souffrances du peuple : « Il y a des misères sur la terre qui saisissent le cœur ; il manque à quelques-uns jusqu'aux aliments ; ils redoutent l'hiver, ils appréhendent de vivre. » (« Des biens de fortune ») Et s'il n'est encore que moraliste en déclarant : « Le peuple n'a guère d'esprit, et les grands n'ont point d'âme : celui-là a un bon fond, et n'a point de dehors ; ceux-ci n'ont que des dehors et qu'une simple superficie. Faut-il opter ? Je ne balance pas : je veux être peuple » (« Des Grands »), il n'en ouvre pas moins la voie, avec ses Caractères, aux grandes œuvres des « philosophes » du siècle suivant.
Discours prononcé dans l'académie française
Le discours prononcé par La Bruyère lors de sa réception à l'Académie française le 15 juin 1693 peut être considéré comme une pièce du volumineux dossier de la querelle, dite des anciens et des modernes, qui divise le monde littéraire à la fin du xviie siècle. Résurgence d'un vieux débat sur l'imitation des auteurs de l'antiquité grécolatine, la querelle a été déclenchée par Charles Perrault en 1687 lorsqu'il donne lecture à l'Académie, à l'occasion d'une guérison de Louis XIV, de son poème Le Siècle de Louis le Grand. Il y fait l'éloge de l'époque de Louis XIV comme idéale, en contestant la supériorité des modèles de l'Antiquité. Il fait paraître l'année suivante le Parallèle des anciens et des modernes, dans lequel il développe ses thèses. Tenant pour les anciens, La Bruyère prononce, dans son discours, un éloge appuyé des auteurs de son « parti » qui suscite la fureur des « modernes », au premier rang desquels se trouve Fontenelle qui inspirera les attaques contre Les Caractères parues dans le Mercure galant.