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La rédaction de Jacques le Fataliste – conçu dès 1765 – a souvent été interrompue par d'autres travaux de Diderot et s'est étendue sur de nombreuses années. Ce roman est édité une première fois en feuilleton dans la revue littéraire de Grimm, la Correspondance littéraire, de 1778 à 1780. Mais l'œuvre complète ne sera achevée qu'en 1783, et publiée en 1796 – soit douze ans après la mort de Diderot.
Innovant par sa construction et par sa forme, Jacques le Fataliste relate le voyage d'un valet et de son maître. Chevauchant côte à côte, ils font halte dans des auberges et devisent à bâtons rompus. Ils évoquent des souvenirs, des anecdotes amusantes, et s'entretiennent aussi sur le sexe, l'amour, la liberté, le destin, l'honneur. Des personnages de rencontre mêlent leurs récits à la conversation.
Inspiré en tout premier lieu de Vie et opinions de Tristram Shandy – la fameuse œuvre de Lawrence Sterne qui, malgré ses quelque six cents pages, ne dépasse pas la naissance du personnage en raison de nombreuses digressions –, Jacques le Fataliste est sans cesse enrichi d'emprunts, de lectures, d'expériences de son auteur. Dès le début du roman, les deux personnages sont campés : le maître est assez falot, tandis que son valet – dessiné avec plus d'épaisseur – prend davantage de place. Mais au fur et à mesure des épisodes, le maître fait parfois preuve d'une finesse ou d'une bonté inattendue. Diderot cherche avant tout à étonner ses lecteurs, à ne pas les lasser ni s'enferrer dans le simplisme de catégorie.